APPUNTI SCOLASTICI - CHIMICA - ALCANI E CICLOALCANI
CARATTERISTICHE GENERALI
Gli idrocarburi sono composti formati da idrogeno e carbonio. Quelli che hanno legami singoli Carbonio-Carbonio (C-C) sono detti saturi, mentre quelli che presentano legami multipli tra atomi di carbonio sono detti insaturi (legami doppi o tripli). Questi ultimi idrocarburi possono reagire con altri atomi attraverso reazioni di addizione.
Tra gli idrocarburi saturi, denominati anche alcani, troviamo il metano ($CH_4$). La struttura del metano è tetraedrica e può essere descritta in termini di un atomo di carbonio che lega quattro atomi di idrogeno mediante orbitali ibridi $sp^3$.
L’alcano che contiene un atomo di carbonio in più è l’etano ($C_2 H_6$), e poi vi sono il propano ($C_3 H_8$) e il butano ($C_4 H_10$). Anche in questi casi abbiamo il carbonio circondato da quattro atomi ed è descritto come ibridizzato $sp^3$.
Alcani che non presentano ramificazioni sono detti a catena lineare o non ramificati.
Gli alcani non ramificati possono avere la seguente struttura:
$CH_3 – CH_2 – CH_2 – CH_2 – CH_2 – CH_3$
Che può essere condensata come segue:
$CH_3 – (CH_2)_n – CH_3$
Nel caso della molecola vista sopra (l’eptano, chiamata così perché presenta sette atomi di carbonio), la formula scritta in modo più conciso sarebbe:
$CH_3 – (CH_2)_5 – CH_3$
Inoltre è bene ricordare la formula generale degli alcani:
$C_n H_(2n+2)$
Sempre per quanto riguarda l’eptano, scriveremo così:
$C_7 H_16$
Un alcano può presentarsi, nel caso ad esempio del butano, con due diverse forme. Sempre parlando del butano, lo si può trovare sia come molecola a catena lineare (n-butano) o a catena ramificata (isobutano). Diversa struttura significa anche diverse proprietà fisiche, una su tutte il punto di ebollizione. Per il n-butano è -0,5°C, per l’isobutano -12°C.
NOMENCLATURA
1) Vedere qual è la catena che contiene il numero maggiore di atomi di carbonio. Una volta calcolati aggiungere al suffisso –ano, la radice greca del numero di atomi di carbonio (pent- per cinque, es- per sei, ept- per sette e così via).
Nel caso dell’esempio la catena più lunga è rappresentata da quella centrale. Sono cinque gli atomi di carbonio e quindi si tratterà di un pentano
2) Nel caso di alcani ramificati, si incontrano dei gruppi sostituenti, vale a dire degli alcani che non appartengono alla radice più lunga. Essi si indicano sostituendo il suffisso –ano con il suffisso –il.
Esempio: $CH_3$ è il metile (Sezione finale di questa pagina)
3) La posizione del gruppo sostituente viene specificata numerando in maniera sequenziale gli atomi di carbonio della catena più lunga a partire dall’estremità più vicina alla ramificazione. In altre parole, bisogna dare ai gruppi sostituenti il numero più basso possibile
(è giusta la nomenclatura scritta in ROSSO, in quanto è 2,2,4… Quella verde invece è 2,4,4 e quindi non si rispetta la regola numero 3)
4) La collocazione e il nome di ogni sostituente sono seguiti dalla radice del nome dell’alcano. I sostituenti sono elencati in ordine alfabetico e i prefissi, di-, tri-, ecc…, sono usati per indicare la presenza di più sostituenti uguali.
Torniamo al nostro composto.
Alla luce di quanto detto avremo
1) pentano
2-3-4) 2,2,4 – trimetilpentano
REAZIONI DEGLI ALCANI
Gli alcani sono composti poco reattivi, a temperatura ambiente (25°C) essi non reagiscono con acidi, basi o con forti agenti ossidanti.
Sono, per questo, usati come lubrificanti.
A temperature molto elevate, invece, gli alcani reagiscono in modo fortemente esotermico con l’ossigeno e, proprio grazie a queste reazioni di combustione, gli alcani stanno alla base della grande diffusione che questi composti hanno avuto come combustibili.
Un esempio di reazione di combustione è quello del butano:
$2C_4 H_10 + 13O_2 --> 8CO_2 + 10H_2 O$
Un altro tipo di reazione è quello di sostituzione con alogeni. Possiamo ad esempio clorurare il metano come segue
$CH_4 + Cl_2 --> CH_3 Cl + HCl$ (clorometano)
$CH_3Cl + Cl_2 --> CH_2Cl_2 + HCl$ (diclorometano)
$CH_2Cl_2 + HCl --> CHCl_3 + HCl$ (triclorometano)
$CHCl_3 + Cl_2 --> CCl_4 + HCl$ (tetraclorometano)
CICLOALCANI
Esistono anche degli alcani che formano degli anelli (formula generale $C_n H_(2n)$) il cui capostipite è il ciclopropano ($C_3 H_6$).
La firma del ciclopropano è un triangolo equilatero con angoli di 60°. Il legame tra carboni è assolutamente debole con il risultato che il ciclopropano è fortemente più reattivo rispetto al corrispondente alcano.
Il ciclobutano ha una forma a Tinnitus site map
quadrato (piuttosto reattivo), poi abbiamo il ciclopentano (pentagono) e il cicloesano (esagono). Il cicloesano può esistere in due forme: a sedia e a barca. Nella forma a barca due atomi di idrogeno sono abbastanza vicini l’uno all’altro per cui la repulsione che ne deriva rende favorita la forma a sedia. A 25°C, più del 99% di cicloesano presenti in natura si presenta in questa forma.
La nomenclatura per i ciclo alcani è essenzialmente identica a quella vista precedentemente, ma il nome del composto viene sempre anticipato dal prefisso ciclo-. L’anello è numerato in modo da avere, per un sostituente, il numero più basso possibile, esattamente come visto in precedenza.
GRUPPI FUNZIONALI
